经过1985年The virgin tour的成功，两年后Madonna举行了Who's That Girl Tour，这张DVD记录了1988年在意大利的现场实况演出，接近两个小时的Video，绝对看过瘾！如果你是MANDONNA的歌迷，不要错过这张DVD！

Madonna 在 1986 年开始和 Patrick Leonard 合作，Leonard 大概合作了她 80 年代里的大部份最流行的歌.包括“Live to Tell”，1986年6月排行榜第1。 一张比她前两张专辑更具野地心和才华的唱片《True Blue》在随后的几个月发行，因为商业上的区大成功（它同时是美国和英国的第一， 单在美国就卖了超过 500万张唱片）和评论界的一致好评， “Papa Don't Preach”成为她在美国的第4首单曲冠军。